考法研习(二) 有机合成分析型综合题 一、练悟真题———高考考什么、怎么考 [典例] (2025·安徽卷)有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体,均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去): 回答下列问题: (1)B中含氧官能团名称为 ;B→C的反应类型为 。 (2)已知A→B反应中还生成(NH4)2SO4和MnSO4,写出A→B的化学方程式 。 (3)脂肪烃衍生物G是C的同分异构体,分子中含有羟甲基(—CH2OH),核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为 。 (4)下列说法错误的是 (填标号)。 a.A能与乙酸反应生成酰胺 b.B存在2种位置异构体 c.D→E反应中,CCl4是反应试剂 d.E→F反应涉及取代过程 (5)4,4' 二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚,得到性能优异的特种工程塑料———聚醚砜醚酮(PESEK)。写出PESEK的结构简式 。 (6)制备PESEK反应中,单体之一选用芳香族氟化物F,而未选用对应的氯化物,可能的原因是 。 (7)已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸,MCPBA)氧化为酯: 参照题干合成路线,写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯()的合成路线(其他试剂任选)。 学解题,内化解题思维 此类有机合成与推断的试题,不涉及流程中有机物结构简式的推断。借助有机合成路线,考查考生对有机化学基础知识的理解和应用能力,该类试题还将有机和结构的相关知识进行融合考查,解答此类问题要注重运用物质结构理论分析有机化学问题。 第(1)问分析 两空均考查基础知识,根据直接给出的结构简式和相应反应条件即可顺利解答。后者也可以根据不饱和度来判断,根据题目可知,B的不饱和度为5,C的不饱和度为4,B→C的反应属于加氢的反应,应为还原反应。 第(2)问分析 A→B发生了氧化反应,生成硫酸铵和硫酸锰,根据原子守恒和氧化还原规律,配平方程式。(NH4)2SO4中2个N,苯胺(A)系数为2,对苯醌(B)的系数为2。1个MnO2被还原为MnO,脱去的1个双键O转移给了对苯醌,MnO被H2SO4溶解,得到MnSO4和H2O。2个对苯醌需要4个双键O,MnO2系数为4。再用观察法配平方程式。最后检验H的个数守恒。正确的化学方程式如下: 2→+4MnSO4+(NH4)2SO4+4H2O [思维建模———常见反应类型及方程式的书写(见P117)] 第(3)(4)问分析 G是C的同分异构体,G的不饱和度为4,碳原子数为6,含有—CH2OH,则其不可能含有苯环,链状结构。核磁共振氢谱有两组峰,对称性非常好。含—CH2OH正好含2组峰,2个处于对称位置的2个—CH2OH占用了全部H原子。其他碳原子不与H相连。剩下4个C含4个不饱和度。可以形成2个三键(二炔),满足条件的结构简式为 HOCH2—C≡C—C≡C—CH2OH。 b项,两个羰基O可以为邻位,结构如图()。间位的话,环上无法排布2个双键,只有1种位置异构体。D→E的反应中,氟苯取代了CCl4中的两个氯原子,CCl4是反应物,c正确。 第(5)(6)问分析 此两问融合物质结构模块进行考查,H的结构简式为,与F发生缩聚反应时,H中羟基的O—H键断裂,F中的C—F键断裂,即得缩聚产物。 回答此问要从原子结构和分子结构的相关内容分析,从电负性看F>Cl,从键的极性看,C—F比C—Cl极性更大,更易断裂且氟原子半径小,空间位阻小,更容易发生缩聚反应。 [思维建模———有机物中结构与性质的关系(见P118)] 第(7)问分析 根据已知的反应可知,得到苯甲酸苯酯,需要合成,模仿D→F的合成路线,苯在无水AlCl3作用下与CCl4发生取代反应生成,再发生E→F的反应得到。 二、补强知能———解题用什么、怎么办 1.常见有机物反应类型及涉及的相关方程式 反应类型 重要有机物发生的反应 取代反应 烷烃、烯烃的卤代:CH4+Cl2CH3Cl+HCl、 ... ...
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