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课件网) [学习目标] 1.结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律,能利用反应规律进行有机物的推断与合成。 2.掌握有机物分子结构分析的思路和方法,进一步形成有机合成的思路和方法,能用“绿色化学”的理念指导合成路线的选择。 1.有机合成路线的确定 有机合成路线的确定,需要在掌握碳骨架构建和_____转化基本方法的基础上,进行合理的设计与选择,以较低的成本和较高的产率,通过简便而对_____的操作得到目标产物。 2.合成路线的表示方法 有机合成路线用反应流程图表示。 官能团 环境友好 3.正合成分析法 (1)概念:基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团,合成第一个_____;在此基础上,利用中间体的官能团,加上辅助原料,进行第二步反应,合成出第二个中间体……经过多步反应,最后得到具有特定结构和功能的目标化合物。 (2)有机合成过程示意图: 中间体 醇 酸 [自我思考] 食醋的主要成分是乙酸,主要通过发酵法由粮食制备。工业乙酸是通过石油化学工业人工合成的,请以乙烯为原料,设计合理的路线合成乙酸,写出反应流程图。 A 解析 由甲苯制取对氨基苯甲酸时,需发生硝化反应引入硝基,由于氨基易被氧化,故甲基氧化为羧基应在硝基被还原之前,否则生成的氨基也被氧化,故先将甲基氧化为羧基,再将硝基还原为氨基,A符合题意;甲基氧化为—COOH,羧基是间位定位取代基,不能得到对氨基苯甲酸,B不符合题意;甲苯还原得到环烷烃,最后硝化不能得到对氨基苯甲酸,C不符合题意;还原硝基得到氨基,氨基具有还原性,再氧化甲基时容易被氧化,得不到对氨基苯甲酸,D不符合题意;故选A。 D 3.(2025·中牟县第一高级中学月考)合成1,4 环己二醇的路线如图所示。下列说法错误的是( ) A.合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 B.图中A、B、C三种物质都能形成高聚物 C.反应①和反应③的反应条件可能相同 D.有机物N和Y一定互为同分异构体 D [名师点睛] 常见有机物的转化 1.逆合成分析 (1)概念:在目标化合物的适当位置断开相应的化学键,目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物;接下来继续断开中间体适当位置的化学键,使其可以从更上一步的中间体反应得来;依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和合成路线。 (2)逆合成分析示意图: (3)逆合成分析法的示例(以乙烯合成乙二酸二乙酯为例) ①分析 ②合成路线 2.设计合成路线的基本原则 (1)合成步骤较少,副反应少,反应产率高; (2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒; (3)反应条件温和,操作简便,产物易于分离提纯; (4)污染排放少; (5)在进行有机合成时,要贯彻“绿色化学”理念等。 3.有机合成的发展及价值 (1)发展:从生物体内分离、提取有机物→人工设计并合成有机物→计算机辅助设计合成有机物。 (2)价值:为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚实的物质基础,有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步。 [自我思考] 1.根据逆合成分析,可以确定合成乙二酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2 CH2),通过5步反应进行合成,写出对应的化学方程式。 提示 该方法的原料H2O、O2廉价易得、无毒,原料利用率高,产物易于分离,符合“绿色化学”理念等。 [正误判断] (正确的打“√”，错误的打“×”)。 √ (1)有机合成应尽量选择步骤最少的合成路线,符合低价、绿色、环保等要求。( ) (2)为减少污染,有机合成不能使用辅助原料,不能有副产物。( ) (3)逆合成分析法可以简单表示为目标化合物→中间体Ⅱ→中间体Ⅰ→基础原料。( ) × √ 1.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的( ) ①与NaOH的水溶液共热 ②与NaOH的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃ ④在催化剂存在的 ... ...
