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课件网) 专题8 有机化合物的获得与应用 专题整合 知识网络系统构建 核心归纳素养整合 知识网络系统构建 核心归纳素养整合 一、有机物分子的空间结构及应用(证据推理与模型认知) 1.四种典型有机物分子的空间结构。 (1)甲烷分子中5个原子一定不共平面,最多有3个原子处在同一个平面上。凡有机物分子中有碳的4条单键结构(如—CH3、—CH2—等),则所有原子一定不在同一平面上。 (2)乙烯分子中6个原子一定共平面,若用其他原子代替其中的氢原子,则该原子仍处于原平面上,即与碳碳双键直接相连的原子共平面,如CH2═CHCl分子中所有原子共平面。 (3)苯分子中12个原子一定共平面,若用其他原子代替其中的氢原子,则该原子仍处于原平面上,即与苯环直接相连的原子共平面,如溴苯( )分子中所有原子共平面。 (4)乙炔分子中4个原子在一条直线上,因此也一定共平面,若用其他原子代替分子中的任何氢原子,则所有原子仍然共直线、共平面,如:CH≡CCl分子中4个原子共直线、共平面。 2.判断有机物分子中原子共面的流程。 3.复杂有机物分子中原子共平面分析———单键的旋转思想。 有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。 【例题1】 下列物质中所有的碳原子均处在同一条直线上的是( )。 B.H3C—C≡C—CH3 C.CH2═CH—CH3 D.CH3—CH2—CH3 答案:B 解析: 中碳原子全部共平面,但不能全部共直线,A项错误;H3C—C≡C—CH3相当于是用两个甲基取代了乙炔中的两个H原子,故四个碳原子共直线,B项正确;CH2═CH—CH3相当于是用一个甲基取代了乙烯中的一个H原子,故此有机物中3个碳原子共平面,不是共直线,C项错误;由于碳碳单键可以绕键轴旋转,故丙烷中碳原子可以共平面,但共平面时为锯齿形结构,不可能共直线,D项错误。 二、同分异构体概念辨析及其判断方法(证据推理与模型认知) 1.烷烃同分异构体的书写技巧(以C6H14为例)。 第一步:将分子中全部碳原子连成直链作为母链 C—C—C—C—C—C。 第二步:从母链一端取下1个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链(余下5个碳原子构成的链)中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构只有两种。 不能连在①位和⑤位上,否则会使碳链变长,改变主链结构,与母链重复;②位和④位等效,只能用一个,否则重复。 第三步:从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链(余下4个碳原子构成的链)中心对称线一侧的各个碳原子上,两甲基的位置依次连在主链上的相同、相邻的碳原子上,此时碳骨架结构只有两种: ②位或③位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长,改变主链结构,引起重复。所以C6H14共有5种同分异构体。 2.同分异构体数目判断的常用方法。 (1)等效氢法:分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”,分子中含有几种等效氢原子,其一元取代物的同分异构体就有几种。以下3种情况的氢原子互为“等效氢原子”:①分子中同一个碳上的氢原子等效;②同一个碳的甲基氢原子等效;③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效。 (2)定一移一法:确定有机化合物分子二元取代物的同分异构体数目时,可固定1个引入的原子或原子团,移动另1个,从而确定同分异构体数目,如C3H6Cl2的同分异构体有4种。 (3)换元法:若有机化合物分子中含有n个可被取代的氢原子,则m个取代基(m
