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课件网) 五、 有机合成 烃的衍生物 第三章 知识点一 知识点一 有机合成的主要任务 1. 有机合成的意义 使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建 和引 入 ，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 碳骨架 官能团 2. 构建碳骨架 (1)碳链的增长 ①炔烃与HCN先加成后水解生成 羧酸 ②醛与HCN先加成后还原生成 胺 ③羟醛缩合反应生成烯醛 β α α (2)碳链的缩短 氧化反应等可以使烃分子链缩短。如烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性 高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的 。 羧酸或酮 (3)碳链的成环 共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反 应，得到环加成产物。1，3－丁二烯与丙烯酸反应的化学方程式 为 。 3. 引入官能团 官能团 常见引入方法 碳碳双键 的消去或 的不完全加成 碳卤键 、 、 的取代 或 的加成 羟基 、 与水的加成或 、 的水解或 的还原 醛基 的水化，或 的氧化，或 的催化 氧化 羧基 烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被 氧 化，或 、含 化合物的水解 卤代烃(或醇) 炔烃 烷烃 苯及苯的同系物 醇(或酚) 烯烃(或炔烃) 烯烃 炔烃 卤代烃 酯 醛 炔烃 烯烃 醇 酸性KMnO4溶液 酯 —CN 4. 官能团的保护 含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到 影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的 其他官能团，反应后再转化复原。例如，羟基的保护方法如下： ［判断正误］ √ √ √ A. 醛还原 B. 酯类水解 C. 卤代烃水解 D. 烷烃取代 【解析】醛(R—CHO)与氢气发生加成反应能够生成R—CH2OH，该反 应属于还原反应，A不符合题意；酯类(R1—COO—R2)水解能够生成 R1—COOH和HO—R2，B不符合题意；卤代烃(R—Cl)水解生成R— OH，C不符合题意；烷烃发生取代反应生成卤代烃，不能引入—OH， D符合题意。 D 知识点二 知识点二 有机合成路线的设计与实施 1. 有机合成路线确定的要素 (1)基础：在掌握 构建和 转化基本方法的基础 上。 (2)设计与操作：进行合理的设计与选择，确定合成路线，以较低 的 和较高的 ，通过 而对环境友好的操作得到 目标产物。 碳骨架 官能团 成本 产率 简便 2. 有机合成的过程 3. 逆合成分析法 (1)基本思路 (2)示例：合成乙二酸二乙酯 ①思维过程 ②合成路线 ③步骤c、d、e的化学方程式分别为 c. ; d. ; e. ; 较少 少 产率 价廉易得 温和 简便 分离提纯 绿色化学 经 济成本 环境代价 ［判断正误］ √ √ √ 例2 氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成 路线如下所示： (1)A、F的结构简式分别为 、 。 (2)合成路线中，属于取代反应的有 (填数字序号)。 (3)③⑤的化学方程式分别 为 、 ①②③⑤⑥ 。 (4)对甲氧基乙酰苯胺( )是合成染料和药物的中间体，请写出 由苯甲醚( )制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任 选)： 。 【解析】 可利用逆合成分析法： 随堂检测 A. 羧基通过与氢气催化加成能实现羧基还原成羟基 B. 卤代烃与氢氧化钠的乙醇溶液混合后加热使卤原子被羟基取代 C. 不饱和烃发生加聚反应后所得高分子化合物中不会含有碳碳不饱和 键 D. 通过控制乙醇和浓硫酸混合后的温度可以实现醚键的引入 D 随堂检测 1 2 3 4 A. 异丙醇与酸性高锰酸钾溶液反应 B. 异丙苯( )与酸性高锰酸钾溶液反应 C. 乙醛在有催化剂并加热的条件下与氧气反应 D. 乙酸乙酯在稀硫酸催化并加热条件下反应 A 1 2 3 4 3. 是一种有机烯醚，可以用烃A通过以下路线制得： A. 的分子式为C4H4O C. A能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. ①②③的反应类型分别为取代反应、水解反应、消去反应 C 1 2 3 4 4. ... ...
