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课件网) 一、 卤代烃 烃的衍生物 第三章 知识点一 知识点一 卤代烃的分类及物理性质 1. 卤代烃及分类 (1)概念 烃分子中的氢原子被 原子取代后生成的化合物称为卤代烃。 (2)官能团 卤代烃分子中一定存在的官能团是 ，单卤代烃可简单表示为 R—X(X＝F、Cl、Br、I)。饱和单卤代烃的分子通式 为 。 卤素 碳卤键 (3)分类 2. 卤代烃的命名 (1)卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。以烷、烯、 炔、苯为母体，卤素原子为取代基。 (2)示例：写出下列卤代烃的名称： 、 、 。 2－氯丁烷 氯乙烯 1，2－二溴乙烷 3. 卤代烃的物理性质 4. 卤代烃的用途与危害 (1)用途 (2)危害：氟利昂可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞。 ［判断正误］ √ √ 例1 下表为部分一氯代烷的结构简式和相关实验数据： 序号 结构简式 沸点/℃ 相对密度 ① CH3Cl －24.2 0.915 9 ② CH3CH2Cl 12.3 0.897 8 ③ CH3CH2CH2Cl 46.6 0.890 9 ④ CH3CHClCH3 35.7 0.861 7 ⑤ CH3CH2CH2CH2Cl 78.44 0.886 2 ⑥ CH3CH2CHClCH3 68.2 0.873 2 ⑦ (CH3)3CCl 52 0.842 0 A. 物质①②③⑤互为同系物 B. 一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高 C. 一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而趋于升高 D. 一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增多而趋于减小 B 知识点二 知识点二 卤代烃的化学性质 1. 溴乙烷 (1)溴乙烷的分子式为 ，结构简式为 ，官能 团为 。 (2)溴乙烷是 液体，沸点较低，密度比水的 ，难溶于 水，可溶于多种有机溶剂。 C2H5Br CH3CH2Br 无色 大 2. 卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例) (1)取代反应(水解反应) 实验装置 及步骤 实验现象 ①中溶液 ；②中有机层厚度减小；④中有 生成 实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热生成了 化学方程 式 分层 浅黄 色沉淀 Br－ 反应类型 反应，也称溴乙烷的 反应 反应 机理 在卤代烃分子中，卤素原子的电负性比碳原子的 ， 使C—X的电子向卤素原子 ，进而使碳原子带部 分 ，卤素原子带部分 ，这 样就形成一个极性较强的共价键： 。因 此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被 其他原子或原子团所取代，生成 而离 去： 取代 水解 大 偏移 正电荷(δ＋) 负电荷(δ－) Cδ＋—Xδ－ 负离子 (2)消去反应 ①将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分 子中脱去 ，生成 。 ②消去反应： HBr 乙烯 一个分子 一个或几个小分 子 不饱和键 3. 卤代烃中卤素原子的检验 (1)实验步骤和实验原理 实验步骤 实验原理 ①取少量卤代烃于试管中；② 加入NaOH溶液；③加热 ④冷却；⑤加入稀硝酸酸化 ⑥加入AgNO3溶液 (2)检验流程 ①取少量卤代烃样品于试管中，加入NaOH溶液共热，加入 调至弱酸性，再加入 溶液，根据沉淀产生情况及颜色即可判 断卤代烃中的卤素原子。 ②图示： 稀硝酸 硝酸银 4. 卤代烯烃及卤代烃的应用 (1)卤代烯烃的性质和应用 卤代烯烃能发生 反应和加成聚合反应，例如氯乙烯和四氟乙烯 都能发生加聚反应，得到的 和聚四氟乙烯都是用途广泛的 高分子材料。 (2)卤代烃的应用 卤代烃在日常生活中有着广泛的应用，例如可以作 剂、有机溶 剂、制冷剂如( )等。 (3)卤代烃的危害：大量的使用氟利昂对臭氧层有破坏作用，使臭氧层 产生“臭氧空洞”，危及地球上的生物。 加成 聚氯乙烯 灭火 氟利昂 ［判断正误］ √ √ √ √ A. 发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B. 发生水解反应时，被破坏的键是① C. 发生消去反应时，被破坏的键是②和③ D. 发生消去反应时，被破坏的键是①和② B 例3 (2024 鄞州中学高二检测)某小组为探究1－溴丁烷的水解反应和消 去反应， ... ...
