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课件网) 第二章 烃 第三节 芳香烃 第3课时 苯的同系物 【学习目标】1′ 1. 了解苯的同系物的概念，通式。 2. 掌握苯的同系物的化学性质(氧化和取代)。 【问题导学】 8′ 阅读课本P43-P45页的内容，回答下列问题： 1. 回顾苯的同系物的概念 2. 苯的同系物能发生什么反应？与苯的性质有什么区别？ 1. 含义：苯的苯环上氢原子被烷基取代而得到的芳香烃。 只含有一个苯环，且侧链为烷基的芳香烃。 CnH2n-6 (n≥6) 3. 通式： 2. 结构特点： 【点拨精讲】 20′ 【思考】芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者分子结构有何共同点？三者有何包含关系？ 芳香化合物 芳香烃 苯的 同系物 一、苯的同系物 1. 习惯命名法： ②二元烷基苯也是以苯为母体，分别有3种同分异构，可用“邻、间、对”位命名，如： —CH3 —CH2—CH3 甲苯 乙苯 —CH3 —CH3 邻二甲苯 —CH3 CH3 CH3 CH3 间二甲苯 对二甲苯 苯的同系物的命名 ①一元烷基苯以苯为母体，烷基为取代基，如： 将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基（如甲基）所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小的原则给其他取代基编号，最后根据有机物名称的基本格式写出名称。如： 1,4–二甲基–2–乙基苯 1,2–二甲苯 1,3–二甲苯 1,4–二甲苯 苯的同系物的命名 2. 系统命名法： —CH3 —CH3 邻二甲苯 —CH3 CH3 CH3 CH3 间二甲苯 对二甲苯 常见的苯的同系物及其部分物理性质 苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3) 甲苯 －95 111 0.867 乙苯 －95 136 0.867 邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880 间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864 对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861 CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 (1)一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 (2)随碳原子数增多，熔沸点依次升高。 (3)同分异构体中，极性越小，分子间作用力越弱，沸点越低。 如沸点： 144℃ 139℃ 138℃ > > 二、苯的同系物的物理性质 实验2-2 实验内容 实验现象 解释 (1)向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置 (2)将上述试管用力振荡，静置 甲苯与苯均不与溴水发生反应； 苯和甲苯的密度比水小 溴易溶于苯和甲苯，会发生萃取 都分层，上层为油状液体 两试管均出现分层，上层橙红色，下层接近无色 实验2-2 实验内容 实验现象 解释 (3)向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液，静置 (4)将上述试管用力振荡，静置 苯不与酸性高锰酸钾反应；甲苯可以与酸性高锰酸钾反应 盛苯的试管出现分层，下层为紫色；盛甲苯的试管为溶液褪色 都分层，上层为油状液体 甲苯与苯均不溶于水，密度均比水小 原因：苯环活化侧链，使侧链能被强氧化剂氧化 1. 氧化反应 ①可燃性 ②能使酸性KMnO4 溶液褪色 —COOH KMnO4(H+) CH3 三、苯的同系物的化学性质 甲苯被氧化的是侧链，是甲基被氧化，该反应可简单表示为： （苯甲酸） 2. 无论烷基的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。 （苯甲酸） 1. 苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。 结论： —COOH KMnO4(H+) CH3 —COOH KMnO4(H+) CH2CH3 ？ 苯的同系物的氧化反应 反应机理： 条件：烷基上与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C × —COOH KMnO4(H+) C H CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3 | CH3—CH— CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— KMnO4/H+ 思考：产物是什么？(几个羧基？) 如何鉴别出CCl4、苯、甲苯三种无色透明液体？ 【学以致用】 取少量液体于试管 滴加少量酸性KMnO4溶液 溶液褪色 甲苯 溶液分层 上层紫红色 CCl4 下层紫红色 苯 苯的同系物的 ... ...
