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课件网) 苯酚 在京沈高速公路上，一辆满载苯酚的罐车 与一货车相撞，导致27吨剧毒苯酚泄 漏。记者走近翻入壕沟的罐车，一股 刺鼻的异味扑面而来。大量的苯酚直 接倾入路基下方的水塘里。现场的工 作人员身穿白色防护服，将捞上来的 苯酚 晶体放入铁桶内，一位工作人员 防护手套上“烧”了一个洞，他的无名指已被苯酚腐蚀得发了白…… 科学史话 苯酚首次声名远扬应归功于英国著名的医生约瑟夫·李斯特。李斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染,偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂,李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。 医院常用的“来苏水”消毒剂主要成分便是甲基苯酚。 约瑟夫·李斯特 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 下面是苯酚软膏的部分说明书： 【药物相互作用】 不能与碱性药物并用。 【注意事项】 1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。 2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。 苯酚有酸性 怎样证明苯酚的酸性？ 思路探究 实验探究 联想：酸的一般通性 设计：酸的一般实验 1.与指示剂反应 2.与活泼金属反应 3.与碱反应 4.与盐反应 1.苯酚与紫色石蕊反应 2.苯酚与钠反应. 3.苯酚与氢氧化钠反应 4.苯酚与碳酸钠反应 苯 酚 的 酸 性 实验探究 特别提醒-安全最重要 1、苯酚具有强烈的腐蚀性，做好防护措施，万一不小心粘在皮肤上时，应该立即用酒精洗涤。 2、注意控制药品用量，一滴管大约一毫升，检验性质滴入几滴 3、实验完毕后，请同学们整理好药品和仪器 苯酚具有弱酸性--俗称“石炭酸” 苯酚的酸性 练一练 分别写出苯酚与Na,NaOH,Na2CO3反应的化学方程式 苯酚具有弱酸性--俗称“石炭酸” 苯酚的酸性 酸性比较：HCl>H2CO3 ＞ ＞HCO3— ONa + HCl OH + NaCl + CO2 + H2O + NaHCO3 —OH —ONa 你能从结构角度分析苯酚为什么具有酸性吗？ 类别 乙醇 苯酚 结构简式 CH3CH2OH 官能团 —OH —OH 结构特点 羟基与链烃基直接相连 羟基与苯环直接相连 酸性 无 有 原因 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，能电离出H+ 2，4，6—三溴苯酚（白色） Br Br —OH + Br2 —OH ↓ Br + 3HBr 3 苯酚稀溶液 浓溴水 此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 取代反应 苯酚的检验方法 对比思考：苯和苯酚与Br2的取代反应 羟基对苯环的影响: 有机物 苯 苯酚 溴的状态 反应条件 反应产物 取代苯环上 氢原子个数 苯酚与浓溴水 苯与液溴 不用催化剂 需催化剂 三个 一个 使苯环上羟基邻、对位上的氢变得活泼, 易被取代。 —OH 苯酚的取代反应比苯更容易发生，为什么？ 也可用于检验FeCl3 苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀 苯酚的 显色反应 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 苯酚的检验方法 苯酚稀溶液 少量 FeCl3溶液 通过对苯酚的研究，请你谈谈对”结构决定性质”的理解。 苯酚的物理性质 颜色状态 气 味 熔 点 溶 解 性 毒 性 无色晶体，在空气中因部分被氧化而显粉红色 有特殊气味 熔点40.9℃ 常温时，在水中溶解度不大，65℃以上能与水以任意比互溶；易溶于乙醇等有机溶剂。 有毒，有强烈的腐蚀性 生活中的酚类 咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空 气中一段时间后，可以看到断面变为 棕色，其中有部分原因就是酚类化合 物被氧化所致。酚类物质是形成水果 口感、酸味以及颜色的一个重要来源， 许多酚类物质具有重要的营养和保健 功能，它们进入人体后可以阻止体内 有害氧化反应的发生。 环保点滴： 随着石油化工、有机合成和炼 ... ...
