微项目 青蒿素分子的结构测定 ———晶体在分子结构测定中的应用 课程 标准 1.了解测定分子结构的一般思路与方法，认识晶体对于分子结构测定的独特意义。 2.知道利用晶体X射线衍射能够测定原子坐标进而确定分子的空间结构，是测定分子结构的重要手段。 3.体会分子结构测定对于建立与优化物质结构理论模型，认识、解释和预测物质性质具有重要价值 项目活动（一） 了解利用晶体测定分子结构的意义 1.青蒿素的组成与结构的测定 我国研究人员从1973年初开始测定青蒿素的组成与结构。首先，研究人员利用高分辨质谱仪测定出青蒿素的相对分子质量为282.33。结合元素分析，确定其分子式为C15H22O5。 红外光谱实验结果表明，青蒿素分子中含有酯基和过氧基团。结合核磁共振谱图提供的关于碳、氢原子的种类和数量的信息，研究人员推定了青蒿素中甲基、过氧基团、带有酯基的六元环等部分结构片段。1975年，研究人员采用晶体X射线衍射的方法，确定了青蒿素的分子结构。 2.测定方法与获得信息 在探究青蒿素分子组成和结构的过程中，科研人员使用的测定方法及获得的分子组成和结构的信息 测定方法 获得的分子组成和结构的信息 高分辨 质谱仪 测定出青蒿素的相对分子质量，结合元素分析，确定其分子式为C15H22O5 氧化还原 反应实验 推测青蒿素具有含过氧基团的倍半萜内酯结构 红外光谱 表明青蒿素分子中确实含有酯基和过氧基团 核磁共 振谱图 结合提供的关于碳、氢原子的种类和数量的信息，推定了青蒿素中甲基、过氧基团、带有酯基的六元环等部分结构片段 晶体的X 射线衍射 确定了青蒿素的分子结构 3.借助晶体测定分子结构的独特意义 测定分子空间结构最普遍的方法是晶体的X射线衍射，利用数学和物理知识对衍射所得图像进行复杂处理，可以测定晶体的晶胞参数（用于描述晶胞大小和形状的数据），推算得到晶胞中所有原子的坐标，从而计算出原子间的距离，判断哪些原子间存在化学键以及化学键的类型，确定分子的空间结构。 1.双氢青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示的有机物α-松油烯也属于萜类化合物。下列有关说法不正确的是（ ） A.双氢青蒿素的分子式为C15H24O5 B.双氢青蒿素分子中含有过氧键、羟基和醚键 C.α-松油烯的一氯代物有6种 D.α-松油烯与罗勒烯（）互为同分异构体 2.青蒿素是我国科学家从传统中药中发现并提取的能治疗疟疾的有机化合物，其结构简式如图所示。 （1）青蒿素的分子式为 。 （2）下列关于青蒿素的说法正确的是 （填字母）。 A.分子中含有酯基和醚键 B.分子中含有苯环 C.该分子易溶于有机溶剂，不易溶于水 D.该分子所有原子可能位于同一平面上 （3）科学家常用有机化合物A从中药中将青蒿素萃取出来，使用现代分析仪器可以对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如下： ①由图1可知，A的相对分子质量为 。 ②由图2可知A属于醚，通过A的核磁共振氢谱图3可知，A的结构简式为 。 ③有机物B是A的同分异构体，已知B能与金属钠反应，且B的烃基上的一氯代物只有一种，写出B与金属钠反应的化学方程式 。 ④查阅资料可知，常温下A是一种无色易挥发的液体，沸点34.5 ℃；B是一种无色晶体，沸点113.5 ℃。B的沸点明显高于A的沸点，试从结构角度进行解释： 。 项目活动（二） 借助原子位置确定分子空间结构 科学家测定青蒿素分子结构进行的主要工作流程（借助X射线衍射测定分子结构的基本思路）： 借助晶体X射线衍射测定原子坐标，我们可以得到分子的结构，获得键长、键角等反映结构特点的重要数据。单键、双键、三键等价键模型的完善，杂化轨道、分子轨道等理论模型的建立，都离不开这些结构参数的支持。物质的宏观性 ... ...
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