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课件网) 3.2 有机化合物结构的测定(1) 高二年级 化学 医用胶 联想·质疑 504 医用胶的分子结构 研究有机化合物的基本步骤 分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确定分子结构 分离、提纯 基本原理:利用有机化合物与杂质性质的差异 常用方法:蒸馏、重结晶、萃取等 【蒸馏】蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法。当液态有机化合物热稳定性较强、含有的杂质量较少且与杂质沸点有显著差别时,可用蒸馏的方法提纯。 分离、提纯 【重结晶】重结晶是分离、提纯固态有机化合物常用的方法。其原理是利用有机化合物在某种溶剂中的溶解度受温度影响较大,加热使其溶解于溶剂中,再降温使其溶解度下降,从而析出该有机化合物的结晶。 分离、提纯 【萃取】萃取是富集有机化合物的常用方法,一般是用有机溶剂从水中萃取有机化合物,常用的与水互不相溶的有机溶剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。萃取后通常还需要利用蒸馏、反萃取等方法将待测有机化合物与有机溶剂进一步分离。 分离、提纯 测定有机化合物结构的基本流程 一、有机化合物分子式的确定 定性:有机化合物的元素组成 定量:各元素的质量分数 最简整数比 实验式(最简式) 元素分析 有机化合物元素组成的测定 在氧气流 中燃烧 样品 CO2 H2O 用碱液 吸收 用吸水剂吸收 m(CO2) m(H2O) 计算C、H质量分数 【应用·实践】某种含C、H、O三种元素的有机化合物,经燃烧分析 实验测得其中碳的质量分数为38.7%,氢的质量分数为9.7%,试 求该有机化合物的实验式。 【解】①计算该有机化合物中氧元素的质量分数: ω(O) = 100% - 38.7% - 9.7% = 51.6% 答:该有机化合物的实验式为 CH3O 。 ②计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比: N(C) : N(H) : N(O) = : : =1:3:1 38.7% 12.01 9.7% 1.008 51.6% 16.00 有机化合物元素组成的测定 【氮元素质量分数的测定】将样品通入二氧化碳气流中,在氧化铜的作用下生成氮气;反应时可能有一部分氮转变成氮的氧化物,需借助金属铜将它们还原成氮气;然后测定氮气的总体积,计算出氮在有机化合物中的质量分数。 有机化合物元素组成的测定 【卤素质量分数的测定】将含有卤素的有机化合物与发烟硝酸和固体硝酸银一同放入密闭体系中加热,卤素原子转变为卤素离子并生成卤化银沉淀。 有机化合物元素组成的测定 测定有机化合物结构的基本流程 质谱法 【由相对分子质量确定分子式】某仅含碳、氢、氧三元素的有机化合物,其实验式经计算为CH3O,式量为31。 进一步测出有机化合物的相对分子质量后,就可以根据其相对分子质量对实验式式量的倍数来确定分子式。若上例中样品的相对分子质量为62,是CH3O式量(31)的2倍,则该有机化合物的分子式就是C2H6O2。 二、有机化合物结构式的确定 二、有机化合物结构式的确定 1.有机化合物分子不饱和度的计算 二、有机化合物结构式的确定 1.有机化合物分子不饱和度的计算 若有机化合物分子含有卤素原子,将其视为氢原子; 若含有氧原子,不予考虑; 若含有氮原子,在氢原子总数中减去氮原子数。 有机化合物分子的不饱和度: 式中:x为碳原子数,y为氢原子数。 二、有机化合物结构式的确定 1.有机化合物分子不饱和度的计算 有机化合物分子的不饱和度: 式中:x为碳原子数,y为氢原子数。 C6H5NO2分子的不饱和度: 应用 实践 下列有机化合物中,不饱和度为2的是( )。 C 二、有机化合物结构式的确定 2.确定有机化合物的官能团 用化学方法鉴别以下四种无色溶液: 乙醇溶液、乙醛溶液、乙酸溶液和苯酚溶液。 实验目的 通过官能团检验,鉴别乙醇、乙醛、乙酸、苯酚。 活动·探究 实验 利用官能团性质鉴别有机化合物 实验用品 待鉴别试剂(乙醇溶液、乙醛溶液、乙 ... ...