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课件网) 专题5 药物合成的重要原料———卤代烃、胺、酰胺 第三单元 有机合成设计 课程标准 核心素养 1.掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反应)、原理及应用，初步学会引入官能团的方法。 2．在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。 1.(宏观辨识与微观探析)通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有机合成基本任务，掌握有机物分子碳骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。 2．(科学态度与社会责任)体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献及对健康、环境造成的影响，能用“绿色化学”的理念指导合成路线的选择。 一、有机物基团间的相互影响 有机化合物分子中邻近基团往往存在着相互影响，这种影响会使有机化合物表现出一些特性。例如：甲苯的性质与苯相比，具有一定的相似性，同时也有一定的差异。究其原因，是因为苯环受到甲基的影响，更容易发生取代反应；与此同时，甲基受到苯环的影响，也容易被氧化剂所氧化。研究发现，无论是烃类物质，还是烃的衍生物都具有以上类似的现象。 1．实验探究苯环对—OH的影响 实验 操作 实验 现象 开始时两试管中NaOH溶液的pH相同；加入乙醇的试管中pH不变，而加入苯酚的试管中pH减小 实验 结论 乙醇分子中的羟基不能电离，乙醇呈中性，而苯酚分子中的羟基能电离，苯酚显酸性 微观 解释 苯酚分子中的苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离 2.比较苯和苯酚的溴代反应 项目 苯 苯酚 反应物 反应条件 苯、液溴 FeBr3、常温 苯酚、溴水 常温 项目 苯 苯酚 被取代的 氢原子数 反应速率 微观解释 羟基影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团取代 1 3 小 大 [微点拨] 官能团与有机化合物性质的联系 (1)有机化合物的性质是由结构决定的；我们可以根据有机化合物的官能团中各键的极性强弱、碳原子饱和程度推测物质可能发生的化学反应。 (2)官能团与有机物性质的关系 二、重要有机物之间的相互转化 1．常见有机物的转化关系 CH2===CH2↑＋H2O CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O CH2===CHCl CH3CHBrCH3 (或BrCH2CH2CH3) CH3—CH2—Br＋H2O CH3CH2OH CH3CH2—OH＋NaBr CH3CH2OH CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COONa＋CH3CH2OH 3．医药工业合成“扑热息痛”的过程 其中的母体 不变，苯环上的 发生变化，这些变化也反映出不同 的一些特殊性质。 苯环 取代基 官能团 三、有机合成的一般过程 1．已知起始原料和目标产物的有机合成 (1)有机合成过程示意图 (2)应用例析 ①一元化合物合成路线(以酯的合成为例) ②二元化合物合成路线 ③芳香族化合物合成路线 2．逆合成分析法 它是将目标化合物倒退一步，寻找上一步反应的中间原料，即前体，依次倒推，最后确定最适宜的 和最终的合成路线。其基本思路是，将目标分子中的化学键切断或转换官能团，推出拟合成目标分子的前体，再根据前体推出最初的原料。 (1)基本思路 基础原料 (2)基本原则 ①确定合成路线中的各步反应时，应尽可能选择反应条件温和、产率高的反应。 乙醇 乙二酸 乙醇 乙二酸 ②所使用的基础原料和辅助原料应该是 、 、易得和廉价的。 低毒性 低污染 ； CH2===CH2 微辨析（判一判） (1)乙烷和乙烯性质不同是由于基团之间的相互影响 ( ) (2)乙醇和乙酸都含有—OH，但乙酸能与NaOH反应，而乙醇不能，是由于基团之间的影响( ) (3)乙醇在浓硫酸催化作用下，加热到140 ℃时主要发生分子间脱水生成乙醚，而加热到170 ℃时主要发生分子内脱水生成乙烯，是由于反应条件的不同( ) (4)甲苯比苯更易与硝酸 ... ...
