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课件网) 专题5 药物合成的重要原料———卤代烃、胺、酰胺 总结提升 核心素养形成 C 下列有关L的说法不正确的是 ( ) A．制备L的单体分子中都有两个羧基 B．制备L的反应是缩聚反应 C．L中的官能团是酯基和醚键 D．m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响 B 1．聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4，4′-二氯二苯砜在碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是 ( ) A．聚醚砜易溶于水 B．聚醚砜可通过缩聚反应制备 C．对苯二酚的1H核磁共振谱有3组峰 D．对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应 考向二 有机合成路线设计 【例2】 化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。 D 下列有关X、Y、Z的说法正确的是 ( ) A．1 mol X中含有2 mol碳氧π键 B．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子 C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大 D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同 B 2．有机化合物 Ⅲ 是合成某重要药物的中间体，其合成路线如下。下列说法正确的是 ( ) A. Ⅰ → Ⅱ 为取代反应， Ⅱ → Ⅲ 为加成反应 B. Ⅱ → Ⅲ 反应中可能有多种副产物生成 C. Ⅰ 和 Ⅱ 可用新制的Cu(OH)2鉴别 D. Ⅲ 中苯环上的一氯代物有6种 由转化过程可知， Ⅰ → Ⅱ 、 Ⅱ → Ⅲ 的反应类型均为取代反应，A错误； Ⅱ → Ⅲ 过程中，还可能发生苯甲醚的邻、对位氢原子的取代反应，生成两种不同的副产物，B正确； Ⅰ 和 Ⅱ 中都没有醛基，故不可用新制的Cu(OH)2鉴别，C错误； Ⅲ 的结构中有两个苯环，左边的苯环呈轴对称，一氯代物有3种。右边的苯环没有对称轴，其一氯代物有4种，即 Ⅲ 中苯环上的一氯代物有7种，D错误。 3．(2025·河北卷)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)Q中含氧官能团的名称：_____、_____、_____。 (2)A→B的反应类型：_____。 (3)C的名称：_____。 (4)C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：_____ _____。 (5)“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式：_____。 (6)合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式：_____ _____。 (7)写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式：_____。 (a)不与FeCl3溶液发生显色反应； (b)红外光谱表明分子中不含C===O键； (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰而积比为1∶1∶3； (d)芳香环的一取代物有两种。 答案：(1)羰基 醚键 羧基 (2)取代反应 (3)异丁酸(或2-甲基丙酸) 4．(2024·甘肃卷，节选)山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图： (1)化合物 Ⅰ 的结构简式为_____。由化合物 Ⅰ 制备化合物 Ⅱ 的反应与以下反应_____(填标号)的反应类型相同。 (2)化合物 Ⅳ 的含氧官能团名称为_____。 (3)由化合物 Ⅴ 制备 Ⅵ 时，生成的气体是_____。 (4)从官能团转化的角度解释化合物 Ⅶ 转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因：_____ _____。 (3)对比化合物 Ⅴ 和化合物 Ⅵ 的结构简式可知，化合物 Ⅵ 比化合物 Ⅴ 少一个碳原子和两个氧原子，因此由化合物 Ⅴ 制备 Ⅵ 时，生成的气体是CO2。 (4)化合物 Ⅶ 转化为山药素-1的过程发生的是酯基水解，酯在碱性条件下水解更彻底，再加入酸将酚羟基的盐转化为酚羟基得目标产物山药素-1，若直接加酸，酯在酸性条件下的水解可逆，产率较低，故先加碱后加酸是为了提高化合物 Ⅶ 的转化率。 ... ...
