第20讲 烃的衍生物Ⅰ(卤代烃 醇 酚) 备考导航 熟记网络 课前思考 问题1 由乙醇制备溴乙烷有哪些方法？ 问题2 能使溴水褪色的结构有哪些？能使酸性KMnO4溶液褪色的结构有哪些？ 能力自测 排查问题，找出差距 【课前8 min】 判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。 (1) (2024·广东卷)苯酚与甲醛反应可合成酚醛树脂，该反应的反应类型是加聚反应( ) (2) (2023·广东卷)美容扮靓迎佳节，化妆品中的甘油难溶于水( ) (3) 溴乙烷可发生消去反应获得乙烯( ) (4) 乙醇易溶于水，因为乙醇分子之间形成分子间氢键( ) (5) 苯酚与苯甲醇均能与金属钠、NaOH溶液反应( ) (6) 可用金属钠检验酒精中是否含有水( ) (7) 质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂( ) (8) 除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤( ) (9) 向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2则生成NaHCO3( ) (10) 在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生浅黄色沉淀( ) 【高考能力】 1．(2025·湖北卷)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题。下列说法正确的是( ) A．Ⅰ的分子式是C7H12 B．Ⅰ的稳定性较低 C．Ⅱ有2个手性碳原子 D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ 2．(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是( ) A．可与Na2CO3溶液反应 B．消去反应产物最多有2种 C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D．与Br2反应时可发生取代和加成两种反应 3．(2023·辽宁卷)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K＋，其合成方法如图所示。下列说法错误的是( ) A．该反应为取代反应 B．a、b均可与NaOH溶液反应 C．c核磁共振氢谱有3组峰 D．c可增加KI在苯中的溶解度 4．(2025·广西卷)枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色的有机色素，故能用于制作黑色糯米饭。下列关于鞣酸的说法正确的是( ) A．属于芳香烃 B．能与溴水反应 C．有4个手性碳原子 D．可与NaHCO3溶液反应 考点研析 精细归纳，构建体系 考点1 卤代烃 卤代烃 1．定义：烃分子中的氢原子被_____取代后的化合物 2．分类 (1)按卤素原子种类：氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。 (2)按卤素原子数目：一卤代烃和多卤代烃等。 (3)按烃基种类：脂肪卤代烃和芳香卤代烃等。 3．卤代烃的物理性质 (1)溶解性：难溶于____，易溶于_____。 (2)沸点：随着碳原子数目的增加，沸点逐渐_____；卤代烃的沸点和密度_____含相同碳原子数目的烃。 (3)状态：除CH3Cl等少数为气态，其余大多数为液态或固态。 4．卤代烃的化学性质 反应 类型 水解反应 (或取代反应) 消去反应 断键 方式 举例 (以溴乙 烷为例) _____ _____ _____ _____ 反应 条件 _____ _____ 结构 要求 — ①卤代烃中碳原子数目≥2； ②存在β-H； ③苯环上的卤素原子不能消去 不能 反应 举例 卤素原子与苯环直接相连时难水解 规律 “无醇成醇” “有醇成烯” 卤代烃的检验 (1) 卤代烃是非电解质，不能电离出X－，必须先转化成X－，经稀硝酸化后无明显现象，再用AgNO3溶液来检验。 (2) 将卤代烃中的卤素原子转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应。 (3)加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止Ag＋与OH－反应产生Ag2O，即Ag＋＋OH－═══AgOH↓、2AgOH═══Ag2O＋H2O。 (4)稀硝酸酸化也可检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 卤代烃的制取 1．不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 CH3CH═══CH2＋Br2―→_____； CH3CH═══CH2＋HBr_____； CH≡CH＋HCl_____。 2．取代反应 CH3CH3＋Cl2_____； ＋Br2_____； C2H5OH＋HBr_____。 【及时巩固】 例1 (2024·广州联考)某小组探究1-溴丁烷与NaOH在不同溶剂中发生取代反应和消去反应的产物。已 ... ...
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