第23讲 有机推断与合成 备考导航 熟记网络 课前思考 问题1 有机合成的原则是什么？ 问题2 设计用乙烯合成乙酸乙酯的合成路线（无机试剂任用）。 能力自测 排查问题，找出差距 【课前8 min】 判断正误（正确的画“√”，错误的画“×”）。 (1)由经三步合成的路线中，不涉及加成反应( ) (2)以环己烷为基础原料合成1，4-环己二醇的路线如图所示，已知N和Y互为同分异构体。合成过程涉及取代反应、加成反应和消去反应( ) (3)由合成的路线中不涉及氧化反应( ) (4)参考如图所示的合成路线，乙醛生成丙烯酸(CH2══CHCOOH)的合成路线最少需要4步( ) (5) 由乙烯合成乙二醛的步骤中：第一步的反应类型是加成反应，第二步为取代反应，第三步为氧化反应( ) (6)有机合成应尽量选择步骤最少的合成路线，符合低价、绿色、环保等要求( ) (7)有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子的碳骨架，并引入或转化成所需的官能团( ) (8)卤代烃与NaCN的取代反应，可以使碳链减短( ) 【高考能力】 1．（2025·广东卷）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中一个反应如图所示[反应条件略；Ph—代表苯基(C6H5—)]。 (1) 化合物1a中含氧官能团的名称为 。 (2) ①化合物2a的分子式为 。 ②化合物2a可与H2O发生加成反应生成化合物Ⅰ。在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共 种（含化合物Ⅰ）。 (3) 下列说法正确的有 （填字母）。 A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有π键断裂与σ键形成 B．在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子的杂化轨道类型为sp2 C．在5a分子中存在大π键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子 D．化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应 (4) 一定条件下，Br2与丙酮(CH3COCH3)发生反应，溴取代丙酮中的α-H，生成化合物3a。若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中 。 (5) 已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的α-H取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ（结构如图）。 Ⅱ Ⅲ ①第一步，引入溴。其反应的化学方程式为 。 ②第二步，进行 （填具体反应类型）。其反应的化学方程式为 （注明反应条件）。 ③第三步，合成Ⅱ。第二步中得到的含溴有机物与1a、2a反应。 (6) 参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 （填结构简式）和3a为反应物。 2．（2024·广东卷）将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成的示意如图所示（反应条件略）： (1) 化合物Ⅰ的分子式为 ，名称为 。 (2) 化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是 。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为 。 (3) 关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有 （填字母）。 A．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有π键的断裂与形成 B．由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原 C．葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键 D．由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C原子和O原子的杂化轨道类型的改变，且有手性碳原子形成 (4) 根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新物质 反应类型 ① ② ... ...
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