(
课件网) 第二章 烃 第三节 芳香烃 苯的结构和性质 1.物理性质 颜色 状态 气味 毒性 密度 溶解性 无色 液态 有特殊气味 有毒 比水小 不溶于水 2.分子结构 （1）分子结构：苯分子中的碳原子均采取sp2杂化，每个碳原子分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，形成平面正六边形结构。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键。 苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构。 （2）分子组成和结构的不同表示方法 3.化学性质 实验室制取溴苯时是将液溴、铁粉和苯混合，不能使用溴水，反应所需催化剂FeBr3是由铁粉和液溴反应得到的。 （2）取代反应 ①由于烷基对苯环的影响，烷基邻、对位的氢原子更活泼，更易参加反应，因此苯的同系物发生苯环上的取代反应时取代的位置均以烷基的邻、对位为主。 ②苯的同系物的烷基在光照条件下与X2发生取代反应。 （3）加成反应：苯的同系物均可与H2发生加成反应，生成环烷烃。 苯的同系物中只能含有一个苯环，但含有一个苯环的芳香烃不一定是苯的同系物。 溴苯和硝基苯的实验室制取 1.溴苯的制备 （1）实验装置 （2）实验步骤 ①安装好实验装置，检查装置气密性； ②把苯和少量液溴放入烧瓶中； ③加入少量铁屑与液溴反应生成FeBr3作催化剂； ④用带导管的橡胶塞塞紧瓶口。 （3）实验现象 ①常温时，很快看到在导管口附近出现白雾（溴化氢遇水蒸气形成小液滴）； ②反应完毕后，锥形瓶内有淡黄色沉淀生成； ③把烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的油状液体出现。 （4）实验室制备溴苯的注意事项 ①应该用纯溴； ②要得到催化剂FeBr3，需加入铁屑； ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因为HBr极易溶于水； ④产品处理（精制溴苯）。 2.硝基苯的制备 （1）实验装置 （2）实验步骤 ①配制混合酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却； ②向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混合均匀，注意避免温度过高； ③塞上带有导管的橡皮塞，将大试管放在50～60℃的水浴中加热。 实验室通过苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液在50～60℃的水浴中加热制备硝基苯。已知苯与硝基苯的某些物理性质如表所示。 物质 熔点/℃ 沸点/℃ 状态 苯 5.5 80.1 液体 硝基苯 5.7 210.9 液体 （1）配制浓硫酸和浓硝酸混合液的操作是 。 配制混合液与稀释浓硫酸的方法类似。 配制浓硫酸和浓硝酸的混合酸时，一定要将浓硫酸慢慢注入浓硝酸中，即将密度大的液体加入密度小的液体中，切不可将试剂的添加顺序颠倒。 将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢注入浓硝酸中，并不断搅拌，冷却 （2）分离硝基苯和水的混合物的方法是 ；分离硝基苯和苯的混合物的方法是 。 硝基苯和水互不相溶，可用分液法分离；硝基苯和苯互溶，且沸点相差较大，可用蒸馏法分离。 分液法 蒸馏法 （3）某同学用如图所示装置制取硝基苯： ①用水浴加热的优点是 。 ②指出该装置中的两处缺陷： ； 。 ①水浴加热可以使反应物受热均匀，且容易控制温度。②因烧杯底部温度过高，作反应器的试管不能接触烧杯底部；苯和浓硝酸均易挥发，故应在试管口加一带长直玻璃管的橡胶塞，长直玻璃管起导气、冷凝回流的作用。 ①使反应物受热均匀，且便于控制温度 ②试管不能接触烧杯底部 缺少冷凝回流装置 解答有关简单有机物制备的思维流程 类别 苯 苯的同系物 相同点 ①分子中都含有一个苯环 ②分子式都符 ... ...
