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课件网) 第二章 烃 第二节 烯烃 炔烃 烯烃的结构和性质 1.乙烯———最简单的烯烃 (1)共价键的形成:分子中的碳原子均采取sp2杂化,碳原子与氢原子形成σ键,两碳原子之间形成双键(1个σ键和1个π键)。 烯烃分子中含有碳碳双键,其中的π键易断裂,所以烯烃的化学性质比烷烃活泼。 乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化为二氧化碳气体,可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙烯和甲烷,但不能用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯。 2.烯烃 (1)结构:官能团是碳碳双键( ),含一个 的链状烯烃的通式为CnH2n(n≥2)。 (2)烯烃同系物的物理性质:随着烯烃中碳原子个数的增多,熔、沸点逐渐升高,密度逐渐增大。 烯烃的通式不一定都符合CnH2n,如1,3-丁二烯;符合CnH2n的有机物不一定是烯烃,还有可能是环烷烃。 烯烃的立体异构 二烯烃 1.烯烃的顺反异构 (1)顺反异构现象:通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转,导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。 (2)结构特点 ①碳碳双键两端的碳原子均连接不同的原子或原子团。 ②相同的原子或原子团位于双键同一侧为顺式结构;而位于双键两侧则为反式结构。 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 (3)性质特点:顺反异构体的化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。如2-丁烯的两种异构体中,顺-2-丁烯的熔点更低,沸点更高,密度更大。 顺式结构和反式结构的区别为相同的原子或原子团是位于双键同一侧还是两侧。 2.二烯烃的加成反应 (1)定义:分子中含有两个碳碳双键的烯烃叫做二烯烃,如1,3-丁二烯。 (2)1,3-丁二烯的加成反应 ①1,2-加成: ; ②1,4-加成: 。 炔烃及乙炔 1.炔烃的概念及其通式 分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃,含一个碳碳三键的炔烃的通式一般可表示为CnH2n-2(n≥2),其中碳原子数小于或等于4的炔烃是气态烃,最简单的炔烃是乙炔。 只有含一个碳碳三键的炔烃才符合通式CnH2n-2(n≥2),且符合该通式的有机化合物不一定是炔烃,如 、 。 2.乙炔 (1)组成和结构 结构特点:乙炔分子中的四个原子在一条直线上。 (2)物理性质:乙炔是无色、无臭的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。 (3)乙炔的实验室制法和性质探究:实验室常用如图所示装置制取乙炔,并验证乙炔的性质。 制备原理 A的作用 除去H2S等杂质气体,防止H2S等气体干扰乙炔化学性质的检验 B中的现象及反应类型 溶液褪色,发生氧化反应 C中的现象及反应类型 溶液褪色,发生加成反应 D处的现象及化学方程式 (4)乙炔的化学性质 因反应放热且电石易变成粉末,所以制取乙炔时不能使用启普发生器。 烯烃的性质与结构 1.烯烃的性质 乙炔同乙烯一样,都易被酸性高锰酸钾溶液氧化为二氧化碳气体,不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙烯和乙炔。 2.烯烃的顺反异构的形成条件 对于结构 ,需满足双键两端的碳原子必须连接两个不同的原子或 原子团。即a'≠b',a≠b。 3.烯烃的氧化反应 多种氧化剂可以氧化烯烃,如臭氧、酸性高锰酸钾溶液等。氧化规律如下: KMnO4(H+) ①O3 ②Zn/H2O 有机物X的键线式为 ,下列说法不正确的是 ( ) A.X的化学式为C8H8 B.有机物Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为 C.X使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色的原理不同 D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成饱和烃Z,Z的一氯代物有4种 根据X的键线式可知,其化学式为C8H8,A正确;X的不饱和度为5,Y是X的同分异构体,具有相同的分子式,且属于芳香烃,即含有苯环,苯环的不饱和度为4,则支链的不饱和度为1,故Y的结构简式为 ,B正确;X使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色的原理不同,C正确;X与足量的H2 X使酸性高锰酸钾溶液褪 ... ...